稍后,孔飞力考入哈佛大学,师从费正清教授(John Fairbank)、史华慈教授(Benjanmin Schwartz)学习中国历史,攻读博士学位。他的博士论文题目是《中国太平叛乱时期的民兵:团练的理论与实践》(Militia in China During Taiping Rebellion: The Theory and Practice of T’uan-lien), 1964年获得了哈佛大学历史与远东语言的博士学位。
1962年,孔飞力开始了在芝加哥大学15年的教师生涯,在历史系执教,一直到1978年离开,前往哈佛大学。
1965年孔飞力作为富布莱特(Fulbright)研究员前往日本京都大学从事研究,1966年回国。1970至1971年,担任ACSL中国文明研究员。从1971至1974年,孔飞力担任了芝加哥大学远东研究中心主任,1974年升任正教授。1975年至1977年,担任芝加哥大学远东语言文明系主任。由于史华慈教授的鼎力推荐,1978年秋,孔飞力回到母校哈佛大学任教,接替老师费正清教授,任希根森(Francis Lee Higginson’s)历史讲座教授。1980年至1986年,担任费正清东亚研究中心主任。